Para a maior parte dos norte-americanos, o Kingston Trio eram a encarnação do folk. O grupo limpo e de voz doce da Califórnia chegou ao número 25 naquela semana com um cover de "Where Have All The Flowers Gone?", de Pete Seeger. Dylan também era fã de Seeger, mas ele não soava nada parecido com o Kingston Trio. O cantor e compositor de 20 anos de Hibbing, Minnesota, estava havia pouco mais de um ano tocando nos cafés de Nova York, basicamente cantando músicas folk tradicionais com uma voz anasalada que tornava aquilo impossível de se imaginar como algo que se ouviria no rádio.
Foi o executivo da gravadora Columbia John Hammond quem viu um enorme potencial em Dylan. O homem de 51 anos, que ficou famoso por descobrir Billie Holiday e outras incontáveis lendas do jazz, ficou sabendo de Dylan quando ele tocou gaita em uma gravação com a cantora folk Carolyn Hester. Eles se conheceram durante um ensaio em um apartamento no bairro Greenwich Village. "Estávamos todos sentados em volta da mesa da cozinha e John se sentou ao lado de Bob", lembrou Hester ao autor da biografia de Dylan Howard Sounes no livro Down The Highway: The Life of Bob Dylan. "Bob começou com a gaita e John se virou, olhou para ele e não conseguiu mais tirar os olhos daquele ótimo personagem." O interesse dele cresceu quando soube que Dylan compunha suas próprias faixas.
Bem naquela época, Dylan abriu para o Greenbriar Boys no Gerde's Folk City e recebeu uma ótima resenha no New York Times, escrita por Robert Shelton. Hammond não precisou de mais nada para se convencer: em 25 de outubro de 1961, ele assinou com Dylan um contrato de cinco anos.
Pouco mais de um mês depois, eles entraram juntos em estúdio para gravar o primeiro álbum de Dylan. Eles fizeram a coisa toda em seis horas (ao longo de dois dias) por algo em torno de US$ 402.
"Tinha uma emoção violenta, raivosa correndo por mim naquele momento”, conta Dylan. "Eu só tocava violão e gaita e cantava aquelas músicas, e só isso. O senhor Hammond me perguntou se eu queria cantar alguma delas de novo e eu disse que não. Não consigo me ver cantando a mesma faixa duas vezes seguidas. Isso é terrível."
Bastante como em seu set list ao vivo, o disco consistia principalmente de canções folk antigas, incluindo “See That My Grave Is Kept Clean", de Blind Lemon Jefferson, "Highway 51", de Curtis Jones, e "Fixin' to Die", de Bukka White. Foi sua performance de "The House of The Rising Sun" que lhe deu problemas na restrita comunidade musical folk do Greenwich Village. Dave Van Ronk – um dos apoiadores de Dylan do início da carreira e uma presença enorme no Village – era famoso por seu arranjo da tradicional canção. "Antes de entrar no estúdio ele perguntou ‘ei, Dave, você se importa se eu gravar a sua versão de "Rising Sun?'", Van Ronk contou ao biógrafo de Dylan Anthony Scaduto. "Eu disse ‘bom, Bobby, vou entrar em estúdio logo e eu gostaria de gravar'. Mais tarde ele me perguntou de novo e eu disse a ele que eu queria a faixa para mim. Ele disse: 'Ops, eu já gravei e não posso fazer nada a respeito porque a Columbia quer a música'. Por um período de mais ou menos dois meses nós não nos falávamos. Ele nunca pede desculpa e eu o admiro por isso."
O álbum tinha duas faixas inéditas: "Talkin' New York" e "Song to Woody." A primeira reconta os primeiros dias de Dylan em Nova York, quando ele "conseguiu um emprego com a gaita, começou a tocar, forçando os pulmões por um dólar por dia". Dylan afirma que ele escreveu "Song to Woody", um tributo a seu herói na música, Woody Guthrie, poucas semanas depois de chegar a Nova York, uma viagem parcialmente inspirada pelo fato de que Guthrie estava morando no Hospital Psiquiátrico Greystone Park, em Nova Jersey, e ele queria conhecê-lo. "('Song to Woody') foi composta em Nova York, na farmácia da Rua 8", ele contou para a revista Sing Out! no verão de 1962. "Foi um daqueles dias congelantes e eu voltei da casa de Sid e Bob Gleasons em East Orange, Nova Jersey… Woody estava lá naquele dia, era um domingo à noite de fevereiro… e eu fiquei pensando em Woody, me perguntando sobre ele, e fiquei pensando e me perguntando mais… compus essa música em cinco minutos… é tudo que tenho a dizer."
O álbum não conseguiu fazer nem sombra nas paradas da Billboard e vendeu mais ou menos cinco mil cópias naquele ano. Ainda assim, Hammond levou Dylan de volta ao estúdio apenas um mês depois do disco ter saído para começar a trabalhar no segundo. Nos cinco meses seguintes à gravação do primeiro trabalho, Dylan tinha voltado sua atenção para causas políticas. Gravou "The Death of Emmett Till" e "Talkin' John Birth Paranoid Blues" na primeira sessão e em julho de 1962 voltou ao estúdio A da Columbia com uma nova canção chamada "Blowin' In The Wind". Era parte de seu set ao vivo fazia meses e, no verão seguinte, transformaria completamente a vida dele.
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